01759药物化学（教材大纲）（自考资料）

 01759 药物化学（二）
 
南京医科大学编（2017年）

一、课程性质及其设置目的与要求
（一）课程性质和特点
《药物化学》是高等教育自学考试药学专业的一门专业课，药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科。
本课程的目标是使学生通过本课程的学习，掌握现代药物化学基本理论和技能，对常用药物的结构类型、制备原理、理化性质和构效关系、及其应用应用有一个较系统的认识，并了解现代药物化学的发展，为以后的学习与在医药工作实践中理有效的使用常用药物打下坚实基础。
（二）本课程的基本要求
通过本课程的学习，应达到如下要求：
1．掌握各类药物的化学名称、基本结构、性质，基本药效官能团结构，药物的作用靶点，作用机制，药物的构效关系。
2．掌握典型药物的体内的化学转化过程（药物代谢）及其在新药发现、临床应用中的作用。
3．掌握典型药物的合成方法。
4．掌握新药设计与开发的基本原理和方法。
（三）本课程与相关课程的关系
《药物化学》是连接化学和药学的桥梁学科，是化学和生命学科的交叉学科，与药学专业其它几门课程关系密切。是药学领域中最基础也是最重要的一门课程。本课程的前修课程是有机化学，无机化学，分析化学以及药理学等。
 
  
二、 课程内容及考核要点
第一章  绪论
 一、课程内容
本章主要介绍了药物化学的起源和发展以及药物的命名。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握药物化学的概念、研究内容，掌握常见药物的命名方法。
三、考核知识点与考核要求
1. 领会药物化学的起源和发展，药物的质量和纯度。
2. 掌握药物化学的概念、研究内容、药物命名原则，INN采用的常见药物的词干的中文译名。
3. 熟练掌握常见的药物作用的靶点。

第二章　新药研究的基本原理与方法
一、课程内容
本章主要介绍了新药研究的基本原理与方法：如药物的构效关系研究、先导化合物的发现和优化、计算机辅助药物设计等。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握药物的构效关系研究、先导化合物的发现和优化、计算机辅助药物设计等新药研究的基本原理与方法。
三、考核知识点与考核要求
1. 领会定量构效关系、计算机辅助药物设计等新药研究的基本原理与方法。
2. 掌握构效关系研究、先导化合物的发现途径、先导化合物的优化方法等新药研究的基本原理与方法。
3. 熟练掌握新药开发的基本流程。

第三章　药物代谢反应 
一、课程内容
本章主要介绍了药物代谢反应的基本类型和相关的酶系及其在药物研究中的应用。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握药物代谢反应的基本类型和相关的酶系及其在药物研究中的应用。
三、考核知识点与考核要求
1. 领会药物代谢反应的相关的酶系。
2. 掌握药物代谢反应在药物研究中的应用。
3. 熟练掌握药物代谢反应I相反应、II相反应的基本类型。

第四章 中枢神经系统药物
一、课程内容
本章主要介绍了镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药、抗抑郁药、镇痛药、神经退行性疾病药物的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药、抗抑郁药、镇痛药、神经退行性疾病药物的发展和类型，掌握以上各类药物的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制，熟练掌握代表药物的化学结构、理化性质、代谢。
三、考核知识点与考核要求
1. 领会镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药、抗抑郁药、镇痛药和中枢兴奋药的的发展、类型。
2.  掌握镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药、抗抑郁药、镇痛药和神经退行性疾病药物的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3. 掌握代表药物酒石酸唑吡坦、苯妥英钠、卡马西平、盐酸氯丙嗪、氟哌啶醇、氯氮平、盐酸丙咪嗪、盐酸氟西汀、盐酸哌替啶、盐酸美沙酮、喷他佐辛、吡拉西坦、罗匹尼罗、盐酸多奈哌齐的化学结构、理化性质、作用机制。
4. 熟练掌握巴比妥类药物、吗啡类药物的构效关系。
5.熟练掌握代表药物盐酸氟西汀、盐酸吗啡的化学结构、理化性质、作用机制，熟练掌握代表药物地西泮、异戊巴比妥、普洛加胺、左旋多巴的化学结构、作用机制、体内代谢。

第五章　外周神经系统药物    
一、课程内容
本章主要介绍了拟胆碱药、抗胆碱药、拟肾上腺素药、组胺H1受体拮抗剂、局部麻醉药的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会拟胆碱药、抗胆碱药、拟肾上腺素药、组织胺H1受体结抗剂和局部麻醉药的发展和结构类型。掌握以上各类药物的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制、代表药物的化学合成方法，熟练掌握代表药物的化学结构、理化性质、代谢。
三、考核知识点与考核要求
1. 领会拟胆碱药、抗胆碱药、拟肾上腺素药、组织胺H1受体结抗剂和局部麻醉药的发展和类型。
2.掌握拟胆碱药、抗胆碱药、拟肾上腺素药、组织胺H1受体结抗剂和局部麻醉药的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3.掌握代表药物盐酸普鲁卡因的合成。
4.掌握代表药物氯贝胆碱、溴新斯的明、硫酸阿托品、泮库溴铵、苯磺酸阿曲库铵、马来酸氯苯那敏、氯雷他定、盐酸西替利嗪、咪唑斯汀、盐酸达克罗宁的化学结构、理化性质、作用机制。
5.熟练掌握代表药物肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的化学结构、理化性质、作用机制。
6.熟练掌握胆碱受体激动剂的结构特征，局部麻醉药物、肾上腺素受体激动剂N上取代基的构效关系。

第六章 循环系统药物
一、课程内容
本章主要介绍了β受体拮抗剂， 钙通道阻滞剂，钠、钾通道阻滞剂，ACE抑制剂、血管紧张素II受体拮抗剂，NO供体药物，强心药，调血脂药，抗血栓药等心血管系统药物的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会β受体拮抗剂， 钙通道阻滞剂，钠、钾通道阻滞剂，ACE抑制剂、血管紧张素II受体拮抗剂，NO供体药物，强心药，调血脂药，抗血栓药等心血管系统药物的发展、作用机制、结构特征，掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途、代谢及其中一些药物的合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会β受体拮抗剂， 钙通道阻滞剂，钠、钾通道阻滞剂，ACE抑制剂、血管紧张素II受体拮抗剂，NO供体药物，强心药，调血脂药，抗血栓药等心血管系统药物的发展、类型。
2．掌握β受体拮抗剂， 钙通道阻滞剂，钠、钾通道阻滞剂，ACE抑制剂、血管紧张素II受体拮抗剂，NO供体药物，调血脂药，抗血栓药结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3．掌握代表药物硝苯地平、卡托普利、硝酸甘油的化学合成方法。
4．掌握代表药物酒石酸美托洛尔、盐酸地尔硫卓、盐酸维拉帕米、硫酸奎尼丁、盐酸美西律、盐酸胺碘酮、洛伐他丁、吉非罗齐、地高辛、氯吡格雷、华法林钠、利血平的化学结构、理化性质、作用机制。
5．熟练掌握二氢吡啶类钙通道阻滞剂、ACE抑制剂的构效关系、。
6．熟练掌握代表药物盐酸普萘洛尔、硝苯地平、卡托普利、氯沙坦、硝酸甘油的化学结构、理化性质、作用机制。

第七章 消化系统药物
一、课程内容
本章主要介绍了抗溃疡药，止吐药，促动力药， 肝胆疾病辅助治疗药物的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途及其中一些药物的合成方法，构效关系、代谢。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会抗溃疡药、止吐药、促动力药和肝胆疾病辅助治疗药物的发展和结构类型，掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会抗溃疡药、止吐药、促动力药和肝胆疾病辅助治疗药物的发展和结构类型。
2．掌握抗溃疡药、止吐药、促动力药的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3．掌握代表药物西咪替丁、盐酸雷尼替丁、昂丹司琼、多潘立酮、盐酸伊托别利的化学结构、理化性质、作用机制。
4．熟练掌握代表药物奥美拉唑的化学结构、理化性质、作用机制、体内代谢、化学合成方法。

第八章 解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药
一、课程内容
本章主要介绍了解热镇痛药，非甾体抗炎药的发展和结构类型，以及典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会解热镇痛药和非甾体抗炎药的发展和结构类型，掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会解热镇痛药和非甾体抗炎药的发展和结构类型。
2．掌握解热镇痛药和非甾体抗炎药的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3．掌握代表药物阿司匹林化学合成方法，掌握代表药物对乙酰氨基酚的体内代谢。
4．掌握代表药物羟布宗、甲芬那酸、吲哚美辛、布洛芬、萘普生、双氯芬酸钠、吡罗昔康、塞来西布的化学结构、理化性质、作用机制。
5．熟练掌握代表药物阿司匹林、对乙酰氨基酚化学结构、理化性质、作用机制。

第九章 抗肿瘤药
一、课程内容
本章主要介绍了生物烷化剂、抗代谢物、抗肿瘤抗生素、抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会生物烷化剂、抗代谢药物、抗肿瘤抗生素、抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物的发展和结构类型。掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会生物烷化剂、抗代谢药物、抗肿瘤抗生素、抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物的发展和结构类型。
2．掌握生物烷化剂、抗代谢药物、蒽醌类抗肿瘤药物、抗肿瘤的植物药有效成分的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3．掌握代表药物环磷酰胺、氟尿嘧啶的化学合成方法。
4．掌握代表药物环磷酰胺、卡莫司汀、白消安、顺铂、氟尿嘧啶、盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤和甲氨蝶呤、盐酸米托蒽醌的化学结构、理化性质、作用机制。
5．熟练掌握代表药物环磷酰胺、氟尿嘧啶的化学结构、理化性质、作用机制。

第十章 抗生素 
一、课程内容
本章主要介绍了β-内酰胺类抗生素， 四环素类抗生素，氨基糖甙类抗生素，大环内酯类抗生素，氯霉素类抗生素的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会ß－内酰胺抗生素、四环素类抗生素、氨基糖甙类抗生素、大环内酯类抗生素和氯霉素类抗生素的发展和结构类型。掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会ß－内酰胺抗生素、四环素类抗生素、氨基糖甙类抗生素、大环内酯类抗生素和氯霉素类抗生素的发展和结构类型。
2．掌握ß－内酰胺抗生素、四环素类抗生素、氨基糖甙类抗生素、大环内酯类抗生素和氯霉素类抗生素的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3．掌握青霉素类药物结构改造的目的，半合成青霉素常用的合成方法。
4．掌握代表药物青霉素钠、苯唑西林钠、阿莫西林、头孢噻月亏钠、氨曲南、四环素、红霉素、氯霉素的化学结构、理化性质、作用机制。
5．熟练掌握代表药物阿莫西林、头孢氨苄、克拉维酸钾的化学结构、理化性质、作用机制。

第十一章 合成抗菌药物其他抗感染药物
一、课程内容
本章主要介绍了喹诺酮类抗菌药，抗结核药物，磺胺类药物及抗菌增效剂，抗真菌药物，抗病毒药物，抗寄生虫药物的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
 二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会喹诺酮类抗菌药、抗结核药物、磺胺类药物及抗菌增效剂、抗真菌药物、抗病毒药物和抗寄生虫药的发展和结构类型。掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1.领会喹诺酮类抗菌药、抗结核药物、磺胺类药物及抗菌增效剂、抗真菌药物、抗病毒药物和抗寄生虫药的发展和结构类型。
2.掌握喹诺酮类抗菌药、抗结核药物、磺胺类药物及抗菌增效剂、抗真菌药物、抗病毒药物和抗寄生虫药的结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3.掌握代表药物吡哌酸、环丙沙星、异烟肼、利福平、甲氧苄啶、硝酸益康唑、盐酸金刚烷胺、利巴韦林、齐多夫定、阿昔洛韦、阿苯达唑、吡喹酮、硫酸奎宁、磷酸氯喹、青蒿素的化学结构、理化性质、作用机制。
4.熟练掌握代表药物诺氟沙星、磺胺嘧啶、氟康唑的化学结构、理化性质、作用机制。

第十二章　降血糖药物、骨质疏松治疗药物和利尿药
一、课程内容
本章主要介绍了降血糖药物，骨质疏松症治疗药和利尿药的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会降血糖药物、骨质疏松症治疗药、利尿药的发展和结构类型。掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会降血糖药物、骨质疏松症治疗药、利尿药的发展和结构类型。
2．掌握降血糖药物，利尿药的分类、结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3．掌握代表药物氢氯噻嗪的化学合成方法。
4．掌握代表药物格列本脲、那格列奈、罗格列酮、呋塞米、乙酰唑胺、螺内酯、氨苯蝶啶的化学结构、理化性质、作用机制。
5．掌握代表药物螺内酯的体内代谢。
6．熟练掌握代表药物甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍、氢氯噻嗪的化学结构、理化性质、作用机制。

第十三章  激素类药物
一、课程内容
本章主要介绍了前列腺素， 肽类激素，甾体激素的作用机制、结构特征和及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系。
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会前列腺素、肽类激素和甾体激素发展和结构类型。掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会前列腺素、肽类激素和甾体激素的发展和结构类型。
2．掌握前列腺素、肽类激素的分类、作用机制。掌握甾体激素的分类、结构特征、改造方法、构效关系、作用机制。
3．掌握代表药物胰岛素、降钙素的理化性质、作用机制。
4．掌握代表药物丙酸睾酮、醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮、米非司酮、氢化可的松、醋酸地塞米松的化学结构、理化性质、作用机制。
5．熟练掌握代表药物米索前列醇、雌二醇、己烯雌酚、枸橼酸他莫昔芬的化学结构、理化性质、作用机制。

第十四章  维生素  
一、课程内容
本章主要介绍了维生素的分类、作用机制及其典型药物的化学结构、理化性质、用途、代谢及其中一些药物的合成方法，构效关系
二、学习目的与要求
通过本章的学习，领会各类维生素的发展和结构类型。掌握典型药物的化学结构、理化性质、作用机制、用途及其中一些药物的代谢、合成方法。
三、考核知识点与考核要求
1.领会口各类维生素的发展和结构类型。
2. 掌握维生素的分类、结构特征、作用机制。
3.掌握代表药物维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯、维生素C、生物素的化学结构、理化性质、作用机制。
三、 题型举例
1.选择题（单选题）：题干在前，选项在后，从A、B、C、D四个备选答案中选出一个最符合题意的答案（最佳答案）；
如：青霉素类药物结构中最易被破坏的部位是
A　酰胺基                           　　　B羧基
C　β-内酰胺环                     　　　 D噻唑环
2.概念题（名词解释）
如：前药
3.简答题
如：为什么说奥美拉唑是一种前药？
4.论述题
如：举例说明肾上腺素受体激动剂N上取代基的构效关系。
5.合成题
如：试写出阿司匹林的合成路线。