02055中级有机化学（自考资料）

高纲0877
 
02055　中级有机化学
 
江苏教育学院编

 
（一） 课程性质和特点
《有机化学》课程是我省高等教育自学考试化学教育专业的一门重要的基础理论课，其任务是系统讲授有机化学的基础理论和基本知识，为学生从事化学教学或研究打好坚实的基础。
（二） 本课程的基本要求
    全课程以官能团为线索，按照链烃、环烃、芳香烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸、羧酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物、碳水化合物、氨基酸和有机高分子的顺序安排教学内容，另外还穿插了光谱知识和周环反应的相应内容，体系比较完整。每一章又主要讲述各类有机化合物的结构、性质和主要应用。通过本课程的学习，要求应考者达到以下要求：
1．掌握重要类型的有机化合物的系统命名法。
2．了解重要类型的有机化合物的物理性质。
3．掌握典型有机化合物结构、主要的化学性质、以及几类典型反应的反应历程。
4，了解典型有机化合物的主要应用。
5．理解异构现象及其产生原因，了解各种异构体在性质上的差异。
6．掌握各类有机化合物特性官能团的转换及有机合成路线的设计方法和技巧。
（三） 本课程与相关课程的关系
    本课程是在完成高中化学之基础有机化学部分和大学阶段无机化学课程的学习后开设的课程。是对高中有机化学部分基本概念的加深和拓宽，完善了整个有机化学的知识结构。本课程的学习可以开阔学生的视野，同时也是进一步学习材料化学、药物化学、精细有机合成、有机高分子等专业的桥梁。

二、课程内容与考核目标

第一章  绪论  
（一）课程内容
本章简单介绍了有机化学及其有机化合物的概念、有机化学发展史。共价键的一些基本概念。有机化合物的一般步骤和有机化合物的分类
（二）学习要求
理解共价键的一些基本概念：键长、键角、键能、偶极矩。了解共价键的断裂方式。了解研究有机化合物的一般步骤和有机化合物的分类。
（三）考核知识点和考核要求
领会：键长、键能与键的稳定性的关系；键的偶极矩与分子偶极矩之间的关系。
掌握路易斯价键式的书写方法。
第二章  烷烃  
（一）课程内容
本章讲述了烷烃的同分异构现象、命名方法，烷烃的构型和构象，烷烃的物理性质和化学性质。
（二）学习要求
理解并掌握烷烃的同分异构现象，碳原子的分类，常见的烷基以及烷烃的命名方法。掌握碳原子的sp3杂化，烷烃的构型，理解烷烃构象产生的原因及其稳定性。一般了解烷烃的物理性质。理解和掌握烷烃的自由基卤代反应、反应机理以及自由基的稳定性。
（三）考核知识点和考核要求
领会：烷烃的普通命名法。物理性质。
掌握：烷烃的同分异构现象，四种碳原子（伯、仲、叔、季）的分类。碳原子的sp3杂化。烷烃分子的楔形透视式、锯架透视式和费歇尔投影式。烷烃的构象及其稳定性。过渡态理论。
熟练掌握：烷基、烷烃的系统命名方法。烷烃的卤代反应。烷烃卤代反应的历程。卤素的活性顺序以及烷基自由基的稳定性。
第三章  烯烃  
（一）课程内容
本章首先描述了碳原子的sp2杂化，并讲述了烯烃的结构、烯烃的同分异构和命名规则。在本章的重点内容—-烯烃的化学性质中主要介绍了亲电加成反应及其历程以及碳正离子的稳定性、氧化反应及其在结构推导上的应用。最后还介绍了电子效应之一的诱导效应及其变化规律。
（二）学习要求
理解并掌握碳原子的sp2杂化、烯烃的结构、烯烃的同分异构和命名规则。一般了解烯烃的物理性质。重点掌握烯烃的亲电加成反应及其反应机理、氧化反应及其在结构推导上的应用。掌握碳正离子的稳定性、影响烯烃稳定性的因素。掌握诱导效应的概念和应用。掌握常见烯烃的制备方法。
（三）考核知识点和考核要求
领会：碳原子的sp2杂化。
掌握：烯烃的系统命名规则。碳正离子的稳定性、烯烃的稳定性。烯烃的自由基加成反应。Α-H的自由基卤代反应。诱导效应的概念和应用。烯烃的制备。
熟练掌握：烯烃的亲电加成反应及其反应机理、碳正离子的稳定性和马氏规则。氧化反应及其在结构推导上的应用。
第四章  炔烃  二烯烃
（一）课程内容
本章首先在炔烃部分介绍了碳原子的sp杂化和炔烃的结构，介绍了炔烃的系统命名法。在炔烃的化学性质中，重点介绍了加成反应、氧化反应以及炔化物的形成，介绍了在不同的还原剂作用下炔烃的还原反应。最后介绍了炔烃的制备方法。
在二烯烃部分介绍了二烯烃的分类和命名、二烯烃的结构和稳定性，在其化学反应中，详细介绍了1,2-和1,4-加成反应，并由此引出了速度控制和平衡控制的概念；除此之外简单介绍了狄尔斯-阿尔德反应。本章详细介绍了电子效应之二的共轭效应的概念、特征以及相对强度的比较。
（二）学习要求
通过本章的学习，应该在了解炔烃杂化轨道特征的基础上掌握其结构特征，并掌握其命名规则。从结构特征出发，掌握其亲电加成反应、氧化反应、还原反应和端基炔烃的反应特点。
最重要的二烯烃为1,4-丁二烯，通过对该化合物的结构特点的分析，应该全面了解共轭效应的概念、特征、种类以及相对强度的比较。根据结构决定性质的原则，掌握二烯烃的1,2-和1,4-加成反应特征以及速度控制和平衡控制的概念。
（三）考核知识点和考核要求
领会：炔烃的制备，二烯烃的分类和命名。二烯烃的1,2-和1,4-加成反应以及速度控制和平衡控制的概念
掌握：碳原子的sp杂化和炔烃的结构。炔烃的部分还原反应中使用的催化剂。二烯烃的结构和稳定性。共轭效应的概念、特征以及相对强度的比较。
熟练掌握：炔烃的系统命名法，加成反应、氧化反应和炔化物的形成及其在结构推导上、有机合成上的应用。
第五章  脂环烃  
（一）课程内容
本章介绍了脂环烃的分类、命名、结构以及性质。并介绍了构象的概念。
（二）学习要求
通过本章的学习，应该了解脂环烃的结构特点及其稳定性的影响因素。在掌握分类和命名规则的基础上，重点掌握其化学性质的特点，并与链状的烃类进行对比。掌握构象的概念，并能对其稳定性进行判断。
（三）考核知识点和考核要求
领会：弯曲键的概念及其与环烷烃稳定性的关系。
掌握：脂环烃的命名，脂环烃的化学性质，环已烷及其衍生物的构象和稳定性。
第六章  对映异构
（一）课程内容
本章主要介绍了化合物的对映异构现象，介绍了构型的概念和R、S命名规则。并对加成反应的立体化学进行了详细的探讨。
（二）学习要求
掌握手性碳原子的概念，并能判断化合物的手性。熟练掌握R、S命名规则。一般了解外消旋体的拆分。掌握亲电加成反应的立体化学。
（三）考核知识点和考核要求
领会：物质的旋光性的概念。对称因素的概念。
掌握：对映体，外消旋体和内消旋体的概念。费歇尔投影式。环状化合物的立体异构。
熟练掌握：化合物（含有或者不含有手性碳）对映体的判断，R、S命名规则。亲电加成反应的立体化学特点。
第七章 芳香烃
（一）课程内容
本章主要介绍了芳香烃中大π键的概念，重点介绍了芳香环上的亲电取代反应及其反应历程，并对取代基的定位效应进行了理论解释。教材还介绍了非苯芳烃的休克尔规则。
（二）学习要求
通过本章的学习，了解苯环的结构特征及其分子轨道的概念，并能掌握芳香族化合物的命名规则。在掌握其结构的基础上，熟练掌握其化学性质，主要是亲电取代反应，还包括加成和氧化反应。能够熟练掌握和使用取代基的定位效应，并能进行理论解释。
（三）考核知识点和考核要求
领会：分子轨道的概念。共振论的主要内容。菲的结构。
掌握： 芳烃的异构现象。萘和蒽的结构和化学反应。单环芳烃的加氢（伯奇反应）及甲苯的氯代反应。
熟练掌握：芳烃的命名，取代基的次序规则， 单环芳烃的亲电取代反应及其历程，氧化反应及其在结构推导、有机合成上的应用。取代基的定位效应及其理论解释，定位效应在有机合成上的应用。根据休克尔规则判断化合物的芳香性。
第八章  现代物理方法在有机化学中的应用
（一）课程内容
本章主要介绍了紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱和质谱的一般原理以及在有机化合物结构鉴定方面的应用。
（二）学习要求
通过本章的学习，了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱和质谱的一般原理，能够通过光谱数据进行有机化合物的结构推导。
（三）考核知识点和考核要求
了解：紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱和质谱产生的原理。
掌握：具有共轭结构的化合物的紫外光谱变化规律。常见的羰基、羟基等基团的红外光谱数据。
熟练掌握：化学位移的变化规律，峰的裂分和自旋偶合，化学等同和磁等同。核磁共振光谱在结构推导上的应用。
第九章  卤代烃  
（一）课程内容
本章主要介绍了卤代烃的命名规则、化学性质以及亲核取代反应历程。
（二）学习要求
通过本章的学习，能够掌握卤代烃的命名规则和化学性质。重点掌握亲核取代反应及其反应历程，掌握两种亲核取代反应历程的特征和影响因素，并能对化学反应的可能历程进行判断。掌握常见卤代烃的性质，了解卤代烃的制备方法。
（三）考核知识点和考核要求
了解：卤代烃的分类和同分异构现象。卤代烃的制备方法。
掌握：卤代烃的命名规则。卤代烃的主要化学性质：包括亲核取代反应、消除反应、与金属的反应以及还原反应。常见卤代烃的化学性质。
重点掌握：两种亲核取代反应历程的比较：包括反应进程的描述、能量曲线以及立体化学的特征。掌握亲核取代反应的影响因素。
 
第十章 醇 酚 醚   
（一）课程内容
本章主要介绍了醇、酚、醚的命名及其化学性质。重点讲述了消除反应历程。还介绍了常见的醇、酚、醚的性质、应用及其制备方法。
（二）学习要求
通过本章的学习，掌握醇、酚、醚的命名方法，熟练掌握醇、酚、醚的化学性质。详细了解两种消除反应历程的特征及其影响因素，并能对消除反应的可能历程进行判断。了解重要的常见醇、酚、醚的性质、应用及其制备方法。
（三）考核知识点和考核要求
了解：常见酚、醚的制备方法。
掌握：醇、酚、醚的命名方法。醇的一般制备方法（包括丙三醇）。α-消除形成卡宾的反应以及卡宾与双键的加成反应。威廉姆逊合成法。环氧乙烷及其衍生物的开环反应。
熟练掌握：醇、酚、醚的化学性质。两种消除反应历程的特征及其影响因素。
第十一章  醛酮
（一）课程内容
本章主要介绍了醛和酮的命名规则、结构特征以及化学性质，包括：亲核加成反应、还原反应、氧化反应、歧化反应以及由于α-H酸性引起的缩合反应。详细讲述了亲核加成反应的历程及其立体化学特征。还介绍了不饱和羰基化合物的结构特征及其化学反应。
（二）学习要求
了解：醛和酮的分类、结构、同分异构现象。
掌握：醛和酮的命名规则。
重点掌握：醛和酮的化学性质。亲核加成反应的历程及其立体化学特征
（三）考核知识点和考核要求
领会：醛和酮的结构特征。醛和酮的常用合成方法。
掌握：醛和酮的命名规则、还原反应（在不同的还原条件下）、氧化反应、歧化反应。乙烯酮、α，β-不饱和羰基化合物的结构特征及其化学反应。醛和酮的常用合成方法。
重点掌握：醛和酮的亲核加成反应、由于α-H酸性引起的反应（包括卤仿反应和缩合反应）。亲核加成反应的历程及其立体化学。
第十二章  羧酸  
（一）课程内容
本章讲述了一元羧酸的结构、命名、化学性质以及二元羧酸以及取代羧酸的重要化学性质。本章还对酸碱理论进行了简单介绍。
（二）学习要求
通过本章的学习，可以熟练的进行羧酸的命名，掌握羧酸的重要的化学反应。初步了解布朗斯特和路易斯酸碱理论。
（三）考核知识点和考核要求
了解：羧酸的分类、结构，通过伯醇和醛、酮的氧化制备羧酸的方法。羧酸的还原反应。布朗斯特和路易斯酸碱理论。
掌握：羧酸的命名。基团的电子效应对羧酸酸性的影响。α-H的卤代反应。羟基酸的制法以及羟基酸和羰基酸的主要化学反应。
重点掌握：羧基上-OH被取代的反应。一元、二元羧酸的脱羧反应。
第十三章  羧酸衍生物  
（一）课程内容
本章介绍了酰卤、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名方法、主要化学性质以及亲核加成-消除反应的历程。重点讲述了乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在碱性条件下产生的碳负离子在合成上的应用。教材还对有机合成中常见的合成策略进行的归纳和总结。
（二）学习要求
通过本章的学习，应该了解酰卤、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分类、结构特点及其活性差异产生的原因。掌握酰卤、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化学反应。掌握亲核加成-消除反应的历程。熟练使用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯进行有机合成。对常见的碳链增长、缩短以及成环的方法有所了解，熟悉官能团引入的常见方法，结合对有机化合物分子立体化学的要求，可以熟练地进行有机合成路线的设计。
（三）考核知识点和考核要求
领会：酰卤、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分类、结构特点及其活性差异产生的原因。
掌握：酰卤、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化学反应：包括水解、醇解、氨解反应以及相应的反应历程，羧酸衍生物与格氏试剂的反应。羧酸衍生物还原反应中常用的还原剂。酯的缩合反应。常见的碳酸衍生物的命名和典型反应。
熟练掌握：通过乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯进行有机合成。熟悉常见的碳链增长、缩短、成环以及官能团引入的方法，结合对有机化合物分子立体化学的要求，可以熟练地进行有机合成路线的设计。
第十四章  含氮化合物  
（一）课程内容
本章主要讲述了硝基和氨基化合物的相关知识。在硝基化合物中，主要讲述了硝基化合物的结构、命名和主要化学性质，包括：α-H的酸性引起的与羰基和亚硝基的缩合反应；由于硝基的强吸电子作用引起的苯环上卤素和酚羟基活性的变化。在氨基化合物中，主要讲述了胺的分类、命名、结构特征以及主要的化学反应，主要是胺作为亲核试剂引起的相应反应。作为一类重要的氨基化合物，芳胺具有其独特的性质和用途。教材还讲述了重氮化合物和偶联反应的相关知识。并对重排反应进行了归纳和总结。
（二）学习要求
通过本章的学习，应该了解硝基和氨基化合物的结构特点，掌握其命名方法。熟悉硝基化合物的缩合反应，以及硝基对苯环上其他基团活性的影响。了解氨基化合物碱性变化的规律及其原因，掌握氨基化合物的主要化学反应，包括氮原子孤对电子的亲核性引起的化学反应、氧化反应、芳香胺的特征反应和霍夫曼降级反应及其在结构推导上的重要应用。一般了解通过苯炔中间体进行的苯的消除-加成历程。熟练掌握胺的实验室合成方法。一般了解重氮和偶氮化合物的分类和命名，掌握芳香族重氮盐的主要化学反应及其在有机合成上的应用。初步了解偶联反应。熟练掌握常见的重排反应的反应机理。
（三）考核知识点和考核要求
领会：硝基和氨基化合物的结构特点。氨基化合物的立体化学、碱性变化的规律及其原因。重氮和偶氮化合物的分类和命名。氨基化合物、苯酚偶联反应的酸碱性。
掌握：硝基化合物与羰基化合物的缩合反应及其与亚硝酸的反应。硝基对苯环上的卤素的活性和酚羟基酸性的影响。氨基化合物的分类和命名。氨基化合物的兴斯堡反应，芳香族氨基化合物与亚硝酸的反应。科普反应及其立体化学特征。芳香胺的亲电取代反应。霍夫曼降级反应及其在结构推导上的应用。硝基化合物、腈的还原反应中常用的还原剂、还原氨化和加布里埃尔反应。
熟练掌握：霍夫曼降级反应及其在结构推导上的应用，烯胺在有机合成上的应用。芳香族重氮盐的主要化学反应及其在有机合成上的应用，包括重氮基被卤素、氰基、羟基和氢原子取代的放反应。亲核重排反应的机理及其立体化学的特征，包括：频哪醇重排、瓦格涅尔-麦尔外因重排、贝克曼重排、霍夫曼重排、贝耶尔-维林格重排等。
第十七章  周环反应  
（一）课程内容
本章介绍了电环化、环加成以及迁移过程的反应实例，并通过前线轨道理论进行了解释。
（二）学习要求
通过本章的学习，可以通过简单的前线轨道理论对电环化、环加成反应的条件和产物进行判断。并了解同面、异面迁移过程以及迁移基团构型的保持和翻转。
（三）考核知识点和考核要求
领会：分子轨道的概念。HOMO、LUMO轨道及其轨道对称性。
掌握：电环化、环加成过程中加热、光照条件下的顺旋、对旋以及生成物的构型。σ-迁移过程。
第十八章 杂环化合物  
（一）课程内容
本章主要介绍了五元和六元杂环化合物的结构特点和主要的化学性质。
（二）学习要求
通过本章的学习，应该了解杂环化合物的结构特点。掌握主要的杂环化合物的名称。掌握杂环化合物的主要化学性质。并初步了解常见的几种生物碱的结构。
（三）考核知识点和考核要求
领会：五元杂环化合物（吡咯、噻吩、呋喃）、六元杂环化合物（吡啶）的结构特点。
掌握：吡咯、噻吩、呋喃的主要化学反应：亲电取代、加成反应。吡啶的碱性以及主要的化学反应：亲电取代、氧化反应、还原反应以及亲核取代。了解喹啉的结构特点，掌握喹啉的亲电取代和亲核取代反应的特点。
第十九章  糖类化合物  
（一）课程内容
本章首先介绍了单糖的构造、构型以及表示方法。详细介绍了单糖的化学性质及其环状结构。还介绍了蔗糖、麦芽糖的结构特点和化学性质上的差异。
（二）学习要求
通过本章的学习，初步了解确定单糖结构的一般方法，熟悉常见的单糖的结构、构型以及名称。熟练掌握单糖的哈沃斯环状结构式以及单糖的重要化学反应。掌握蔗糖、麦芽糖的结构特点和化学性质（主要是还原性）。
（三）考核知识点和考核要求
领会：单糖的相对构型和绝对构型。配糖物、还原糖的概念。
掌握：常见的戊糖、已糖的构型、名称、哈沃斯环状结构式以及化学反应（包括生成糖脎的反应、氧化反应）。掌握蔗糖、麦芽糖的结构特点和还原性的有无。
第二十章  蛋白质和核酸  
（一）课程内容
本章主要讲述了氨基酸的结构、命名和分类。
（二）学习要求
通过本章的学习，要求掌握氨基酸的相关知识：包括构型、酸碱性、等电点以及氨基和羧基引起的化学反应。一般了解多肽链的书写方法。
（三）考核知识点和考核要求
领会：氨基酸的构型。多肽链的书写方法。
掌握：氨基酸的等电点以及氨基和羧基引起的化学反应。
 

三、选用教材意见

1． 使用教材
《有机化学》（第四版，上、下册），曾昭琼主编，高等教育出版社，2004年6月。
2． 参考教材
《基础有机化学》（第二版，上、下册）邢其毅主编  高等教育出版社  1993年。
《有机化学》（上、下册）尹冬冬主编  高等教育出版社  2003年。
《有机化学》（第四版，上、下册）胡宏纹主编  高等教育出版社  1990年。
 
 
附录   题型举例
一、  根据IUPAC规则命名下列化合物
二、  单项选择题   
三、  完成下列反应方程式
四、 写出下列反应的反应机理
五、  合成题
1,   从指定原料合成下列化合物
六、 推结构
1， 一个芳香族化合物A，分子式为C₇H₈O，不能与Na作用，能与浓的HI作用生成化合物B和C；B能溶与NaOH， 并与FeCl₃作用呈紫色；C与硝酸银的醇溶液作用生黄色的AgI，写出A、B、C的结构式