1、酚的概念
羟基直接与苯环相连的有机物叫酚。
几种常见的酚
酚的官能团是羟基（—OH）。分子中有一个羟基的是一元酚，有两个羟基的是二元酚。
命名时以苯酚为母体，*惯命名以“邻、间、对”确定侧链的位置关系。系统命名从羟基相连的碳原子开始编号。
2、苯酚的组成、结构
苯酚是最简单的酚，分子式为C6H6O，分子结构为：
苯酚的分子结构
3、苯酚的物理性质
苯酚是一种无色晶体，有特殊气味，熔点43℃。易溶于有机溶剂，常温下在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时与水互溶（羟基是一个亲水基，与水分子能形成氢键，但苯基是一个憎水基）。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，可立即用酒精冲洗，再用水清洗。
苯酚也可用来杀菌消毒。
4、苯酚的化学性质
甲苯分子中的苯环与甲基会相互影响，导致甲基容易被氧化，苯环邻位、对位上的氢原子容易被取代。苯酚分子中的苯环与羟基是不是也会相互影响，导致其性质与苯和醇的性质不一样。
（1）氧化反应
苯酚在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
苯酚在空气中露置较长时间后，会变粉红色，这是苯酚被氧气氧化所致。
思考：在日常生活中，削皮后的苹果、切好的藕片，在空气中放置一段时间后也会变色。
这些水果、蔬菜中也含有酚类物质，也会被氧气氧化而变色。
（2）酸性
实验：苯酚的酸性
实验操作：向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡观察现象。再向试管中逐渐加入5%的NaOH溶液，并不断振荡试管，观察现象。再向试管中加入稀盐酸少许（或通入二氧化碳气体），观察现象。
实验现象：苯酚在水中的溶解度不大，所以不能全部溶解，得到浑浊的液体（乳浊液），加入NaOH溶液后变澄清，再加入盐酸（或通入二氧化碳气体）液体又变浑浊。
分析及结论：苯环对羟基产生了影响，使其性质与醇中羟基的性质不同。
醇中的O—H断裂相对较困难，不能电离出H+，没有酸性，是非电解质，不能与NaOH溶液反应。而苯酚中的O—H比较容易断裂，能电离出H+，有酸性，是一种一元弱酸（俗名石炭酸），能与NaOH溶液反应（不能使指示剂变色）。
苯酚的电离
苯酚钠可看作强碱弱酸盐，所以与盐酸、碳酸均能反应生成苯酚。它们的酸性强弱：
（3）取代反应
实验：苯酚与饱和溴水的取代反应（溴代反应）
实验操作：向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡得到苯酚溶液。再逐滴加入饱和溴水，振荡，观察现象。
实验现象：有不溶于水的白色沉淀生成。
分析结论：
苯酚分子中的羟基对苯环也会产生影响。由于氧元素的电负性很大，氧原子的吸电子能力很强，导致苯环上邻位、对位上的C—H容易断裂，氢原子容易被取代，生成2,4,6-三溴苯酚。它不溶于水，所以生成白色沉淀（注意它易溶于有机溶剂）。
这个反应很灵敏，可用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量。
思考：
苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，怎样解释。
苯 | 苯酚 | |
反应物 | 苯、液溴 | 苯酚溶液、饱和溴水 |
反应条件 | FeBr3作催化剂 | 无需特别条件 |
被取代氢原子个数 | 1个 | 3个 |
产物 | 溴苯 | 三溴苯酚 |
苯的溴代反应需要使用溴的单质，及催化剂，而苯酚的溴代反应只需要浓溴水，不需要特别条件。说明苯酚更容易发生溴代反应。
这是因为苯酚分子中羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
（4）显色反应
实验：苯酚与铁离子的显色反应
实验操作：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴氯化铁溶液，振荡，观察现象。
实验现象：溶液显紫色。
结论：苯酚能与氯化铁溶液反应，使溶液显紫色，可用于苯酚的检验。其它的酚也能与铁离子显色，用于酚类的检验。
5、苯酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
苯酚的水溶液常用于杀菌消毒。
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
6、酚与芳香醇、芳香醚的同分异构
如，C7H8O的芳香族的同分异构体。
练*：
某有机化合物的结构简式为，下列说法错误的是( )
A．1 mol 该物质可以与4 mol H2加成
B．等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1
C．1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2
D．该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色
答案：C。
欢迎点赞 关注 在评论区留言
云水散人
版权声明：本文转载于今日头条，版权归作者所有，如果侵权，请联系本站编辑删除
